Gray Baldwin (Heather Graham) dan Sam Baldwin (Tom Cavanagh), selain sebagai kakak beradik mereka juga teman baik. Mereka tinggal serumah dan ga pernah ada rahasia diantara keduanya.
Suatu saat, ketika keduanya berjalan-jalan ditaman Sam melihat ada seorang cewe yang menarik perhatiannya. Cewe itu adalah Charlie Kelsey (Bridget Moynahan). Sam yang pemalu ga berani untuk berkenalan, akhirnya Gray-lah yang berkenalan dengan Charlie.
Ternyata ga hanya Sam yang jatuh hati pada Charlie, Gray juga jatuh hati padanya. Gray kaget saat Sam mengatakan bahwa ia akan menikahi Charlie. Sebelum hari pernikahan, Gray dan Charlie menghabiskan waktu bersama, karena mabuk tak sadar keduanya berciuman. Gray yang menyadari ini salah, berusaha mengatakan pada Sam. Apakah Sam akan memaafkan Gray? Apakah Gray akhirnya bisa menerima kalo dirinya lesbian?
Film ini asik buat ditonton, ceritanya menghibur, banyak adegan lucu terutama dari dialog-dialognya. Film besutan Sue Kramer ini sukses menggambarkan bahwa seseorang bisa aja ga sadar kalo sebenarnya ia gay.
