Brandon Teena (Hillary Swank), baru aja tiba di sebuah kota kecil Nebraska, ia cukup pandai bergaul dengan lingkungan sekitarnya meskipun ia baru disana. Karena hal inilah ia berhasil menarik perhatian Lana (Chloe Sevigny).
Berawal dari sinilah kemudian keduanya memutuskan untuk mulai berkencan. Lana sama sekali ga menyadari kalo Brandon ini sebenarnya adalah cewe. Semua berjalan normal hingga seorang teman Lana menaruh curiga pada Brandon. Dan ia pun menemukan fakta bahwa Brandon sebenarnya seorang cewe. Keadaan menjadi tidak terkendali, hingga terjadilah tragedi pada Brandon.
Film produksi tahun 1999 ini adalah film yang berdasarkan kisah nyata dari seorang yang bernama Teena Brandon. Hillary Swank sangat bagus memerankan Teena Brandon, hingga dia berhasil meraih piala Oscar, termasuk untuk film Boys Don’t Cry sendiri.
